CAN:(NH4)2Ce(NO3)6,Ce4*单电子氧化剂,酸性环境活性高,橙红一Ce3*淡黄色,肉眼控终点。
一、选择性氧化(最常用)
1.醇类氧化
·苄醇、仲醇一醛/酮,不氧化伯醇过度成羧酸,选择性优于高锰酸钾
,烯丙醇定向氧化,保留碳碳双键
2.酚类、醚类
·苯酚、对苯二酚一苯醌(染料、医药中间体)
烷基醚断裂氧化、缩醛氧化开环
3.硫化物、胺类
硫醚一亚砜,芳胺氧化成醌亚胺中间体
溶剂:乙腈/含水乙腈、稀硝酸

CAN 自带硝酸根 + 强氧化性,温和硝化,不用浓混酸
芳环选择性单硝化:苯甲醚、酚、苯胺衍生物对位硝化,副产物少
条件温和:室温、中性~弱酸性,避免多硝化、氧化碳化
工业:香料、染料、医药硝基中间体合成原理:Ce⁴⁺氧化 NO₃⁻生成硝酰自由基,定点上硝基
CAN 弱酸体系快速水解脱缩醛,释放醛酮,不破坏双键、酯基
TMS、TBS 硅保护基温和脱除,替代 TFA、HF(腐蚀性更低)
医药中间体羟基常用保护基,CAN 室温快速脱保护优势:条件温和、官能团兼容性好,甾体、抗生素合成大量使用
CAN + 微量还原剂(醇、醛、淀粉)构成氧化还原引发体系,常温引发:丙烯腈、丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯聚合
淀粉 / 纤维素接枝聚丙烯酰胺(水处理絮凝剂原料)
天然橡胶改性接枝聚合机理:Ce⁴⁺氧化羟基生成大分子自由基,启动单体接枝,低温聚合、分子量可控
AR 试剂级:实验室氧化、脱保护、小试硝化
工业精制级:精细化工中间体硝化、聚合催化剂
超高纯电子级:不用于有机合成,专供 PCB / 掩膜蚀刻