CAN 为橙红色结晶,易溶于水 / 乙醇、微溶于浓硝酸,酸性条件下 E°(Ce⁴⁺/Ce³⁺)=1.44 V,属强单电子氧化剂,反应中橙色→淡黄色指示消耗,可通过 BrO₃⁻/TBHP/O₂实现 Ce⁴⁺循环催化,兼具氧化、硝化、引发与表面改性能力。
在有机合成中硝酸铈铵的核心场景
1、醇→醛 / 酮(二级醇特异氧化)、邻苯二酚→醌、苄位 C-H 氧化;产率 85–98%
2、烯烃聚合、杂环合成(喹喔啉)、脱保护(金属羰基配合物)
3、硝化 / 卤化:芳环硝化、苄位溴化、酮碘代,条件温和
4、脱 PMB、Bn 等,避免传统试剂副反应
投料与溶剂:优先乙腈 / 水混合溶剂,控制 pH 1–3(HNO₃调节),避免 Ce⁴⁺水解。
当量与温度:氧化用 1.0–1.5 eq,催化用 0.05–0.2 eq;低温(0–5℃)提升选择性,室温加速反应。
后处理:反应毕加亚硫酸钠淬灭,过滤 Ce³⁺盐,减压蒸馏得产品,Ce³⁺可回收再生。
原料要求:CAN 纯度≥99.9%,水分≤0.5%,密封防潮,防潮解与氧化失效。